Ryan Allen Sheckler (* 30. Dezember 1989 in San Clemente, Kalifornien) ist ein US-amerikanischer Skateboardfahrer. Nach eigener Angabe machte Sheckler im Alter von 18 Monaten erste Fahrversuche auf dem alten Skateboard seines Vaters. Seine Fußposition ist Regular (linker Fuß vorne). Im Alter von sechs Jahren versuchte er die ersten Tricks. Im Sommer 1995 baute Shecklers Vater eine sogenannte Ramp und allerlei andere Gerätschaften für seinen Sohn und die Kinder aus der Nachbarschaft.
Die Mutter hörte von der CASL (California Amateur Skateboarding League) und einem Wettbewerb in Hemet, wo Sheckler teilnahm und gewann. 1997, 1998 und 2001 gewann er zusätzlich noch die berühmten Skateboard-Staatsmeisterschaften in Kalifornien. Um möglichst Original zu bleiben, erfand Sheckler einen eigenen Trick namens „Sheck-lair“.
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